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Gegenstandskatalog (GK) Chemie für Mediziner (Entwurf)

IMPP (Institut für Medizinische und Pharmazeutische Prüfungsfragen)

• GK-Teilkatalog "Chemie für Mediziner und Biochemie" vom IMPP (4. Auflage, Stand: Januar 2001)

Grundlagen der Chemie

1

1.1 Makroskopische Erscheinungsformen der Materie

2 Aufbau und Eigenschaften der Materie

2.1 Atome, Isotope, Periodensystem

2.1.1 Begriffe

Elementarteilchen, Ordnungszahl, Kernladungszahl, Massenzahl, Elektronenhülle

2.1.2 Ordnungszahl, Kernladungszahl, Massenzahl

Identifizierung von Ordnungszahl, Kernladungszahl und Massenzahl an entsprechend gekennzeichneten Elementsymbolen

2.1.3 Isotope

Beispiele für stabile Isotope und Radioisotope mit medizinischer Relevanz

2.1.4 Elemente, Moleküle

Element: Zuordnung von Name und Symbol biochemisch und medizinisch wichtiger Elemente. Molekül: relative Atom- und Molekülmasse, Avogadro-Konstante, Stoffmenge Mol

2.1.5 Periodensystem

Ordnungsprinzipien des Periodensystems (Perioden 1 bis 7, Gruppen 1 bis 18), Einordnung biochemisch und medizinisch wichtiger Haupt- und Nebengruppenelemente

2.1.6 biochemisch wichtige Elemente

Zuordnung von Elementen zu wichtigen Enzymen, Coenzymen und anderen biochemischen Verbindungen

2.2 Chemische Bindung

2.2.1 Ionenbindung, Atombindung

Ion, Ionen-Bindung; kovalente Bindung, koordinative Bindung; bindende und freie Elektronenpaare; Elektronegativität

2.2.2 Polarität von Molekülen

Dipolmoment von Molekülen, Assoziation durch H-Brücken und hydrophobe Wechselwirkungen; Beeinflussung physikalischer Eigenschaften durch H-Brücken sowie Hydratation von Ionen und Molekülen

2.2.3 Beispiele

Bindungsverhältnisse und Molekülformen bei den Grundelementen anhand einfacher Beispiele (C: Methan; H: H₂; O: Wasser, O₂, O₃, H₂O₂; N: Ammoniak, N₂, Lachgas, NO, Cyanid); biochemisch relevante Sauerstoffradikale

2.2.4 Biochemisch wichtige Bindungen

Erkennen biochemisch wichtiger Bindungen anhand einfacher Beispiele (keine Molekülorbital(MO)-Theorie), Unterschiede in den Bindungsenergien, Bindigkeit von H, C, O, N, S, Cl, P

2.2.5 Metallkomplexe

Aufbau von Metallkomplexen, Gesamtladung, Koordinationszahl von biochemisch wichtigen Metallionen in Metallkomplexen (Mg, Fe, Co, Zn, Cu), Chelatkomplexe, Erkennen von Chelatkomplexen bei Vorgabe biochemisch und medizinisch wichtiger Metallkomplexe

2.3 Acyclische Kohlenstoffverbindungen, einfache funktionelle Gruppen

2.3.1 Kohlenwasserstoffe

Unterscheidung gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, Alkylreste

2.3.2 Formeln

Definitionen: Summen- und Strukturformel

2.3.3 Bindungen

- und -Bindungen, konjugierte Doppelbindungen

2.3.4 Isomerien

Definition der Konstitution und der Konstitutionsisomerie (mit Beispielen)

2.3.5 funktionelle Gruppen

Struktur und Erkennen der funktionellen Gruppe bei Halogenalkanen, Alkoholen, Ethern, Thiolen, Thioethern (Sulfanen), Aminen, Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten; Carboxylatanion, Mesomerie

2.3.6 Homologe Reihen

Definition

2.3.7 Nomenklatur

Nomenklatur bis maximal C₄, bei den Carbonsäuren auch C₁₆/C₁₈ (ohne und mit Doppelbindungen)

2.3.8 physikalische Eigenschaften

Wichtige physikalische Eigenschaften im Vergleich (Siedepunkt, Löslichkeit in Wasser oder Kohlenwasserstoffen)

2.4 Carbo- und Heterocyclen

2.4.1 Cycloalkane, Aromaten

Struktur, Summenformel und Molekülform von Cycloalkanen (C₅, C₆) und Aromaten (Benzol, Naphthalin)

2.4.2 Heterocyclen

Aliphatische und aromatische Heterocyclen mit O, N oder S (5- und 6-gliedrig): Erkennen von Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Pyrimidin, Purin, Thiazol, Furan, Tetrahydrofuran, Pyran, Tetrahydropyran in vorgegebenen Verbindungen

2.5 Stereochemie

2.5.1 Konfiguration

Definition der Konfiguration (mit einfachen Beispielen), Raumformeln

2.5.2 Stereoisomerie

Stereoisomerie: Erkennen von Chiralitätszentren und cis/trans-Isomerie in vorgegebenen Verbindungen; Prinzipien der R/S-Nomenklatur an einfachen Beispielen; Bestimmung der Anzahl möglicher Stereoisomere

2.5.3 Enantiomere, Diastereomere

Definition; Beispiele; physikalische (optische Aktivität), chemische und pharmakologische Effekte der Enantio- und Diastereomerie

2.5.4 Fischer-Projektion, D/L-Nomenklatur

bei -Hydroxysäuren, -Aminosäuren und Kohlenhydraten

2.5.5 Konformation

Definition; Beispiele: lineare Kohlenwasserstoffe und Cyclohexan/Steroide

3 Stoffumwandlungen

3.1 Homogene Gleichgewichtsreaktionen

3.1.1 chemisches Gleichgewicht

Formulierung von Gleichgewichtsreaktionen: Massenwirkungsgesetz, Gleichgewichtskonstante K, Beeinflussung der Gleichgewichtslage

3.1.2 Kinetik, Thermodynamik

kinetische und thermodynamische Aspekte von Gleichgewichtsreaktionen

3.1.3 gekoppelte Reaktionen

Gekoppelte Reaktionen, Gesamtreaktionsgleichung, Gesamtgleichgewichtslage

3.2 Heterogene Gleichgewichtsreaktionen

3.2.1 Begriffe

Definition der Begriffe gesättigte Lösung, Suspension, Emulsion, Aerosol

3.2.2 Verteilung

Verteilung zwischen verschiedenen Phasen: Henry-Daltonsches Gesetz, Nernstscher Verteilungssatz

3.2.3 Oberflächenprozesse

Vorgänge an Oberflächen und Membranen: Adsorption, Osmose, Dialyse; Abhängigkeit der Gleichgewichtslage von Temperatur, Art und Konzentration der Stoffe; Donnan-Gleichgewicht

3.3 Säure/Base-Reaktionen

3.3.1 Definition

von Brönsted-Säuren/Basen

3.3.2 Dissoziationsabhängige Größen

pH-, pK_s- und pK_b-Werte, starke und schwache Säuren und Basen, Messung von pH-Werten, Titrationskurven

3.3.3 Beispiele, Anwendung

Dissoziation von Schwefelsäure, Chlorwasserstoff, "Kohlensäure", Phosphorsäure, Zitronensäure, Natriumhydroxid und Ammoniak in Wasser; Reaktionsgleichungen, konjugierte Säure/Base-Paare, Ampholyte

3.3.4 Neutralisation, Puffer

Neutralisation, pH-Werte von Salzlösungen, Pufferlösungen, pH-Optimum, Puffergleichung des Phosphatpuffers (pH = 7,2) und des Hydrogencarbonat/CO₂-Puffers, Pufferkapazität

3.4 Redox-Reaktionen

3.4.1 Definitionen

Definition der Redox-Reaktion; Elektronenabgabe/Elektronenaufnahme; Oxidationsmittel/Reduktionsmittel; oxidiertes/reduziertes Produkt; Dehydrierung/Hydrierung

3.4.2 einfache Reaktionsgleichungen

Erkennen von Redox-Reaktionen und Ergänzung einfacher Gleichungen; Aufstellen von Gleichungen unter Verwendung einfacher Oxidations- und Reduktionsmittel

3.4.3 elektrochemische Zellen

Beschreibung einfacher elektrochemischer Zellen, Elektrodenpotential, Normalwasserstoffelektrode, Spannungsreihe, Nernstsche Gleichung

3.4.4 Redox-Reaktionen

Knallgas-Reaktion, pH-Abhängigkeit des Redox-Potentials, Energiebilanz, Atmungskette (s. 12.8 [Biochemie!])

3.4.5 biochemische Redoxreaktionen

Biologisch relevante Redoxreaktionen von Kohlenstoffverbindungen: Alkohole/Aldehyde/Carbonsäuren, Alkohole/Ketone, Hydrochinon/Chinon, Alkan/Alken, Thiole/Disulfide

3.5 Bildung und Eigenschaften der Salze

3.5.1 Bildung

Bildung aus den Elementen (einfache Beispiele) und durch Neutralisation

3.5.2 Eigenschaften

Löslichkeit in Wasser, Dissoziation, Hydratation, Lösungswärme, Seifen

3.5.3 schwerlösliche Salze

Fällungs-Reaktionen

3.5.4 Elektrochemische Anwendung

Elektrolyse

3.5.5 biochemisch wichtige Salze

Beispiele; die zehn am häufigsten vorkommenden Kationen und Anionen, Spurenelemente

3.6 Ligandenaustausch-Reaktionen

3.6.1 Ligandenaustausch-Reaktionen, Eigenschaften

Erkennen von Ligandenaustausch-Reaktionen, Anwendung des Massenwirkungsgesetzes, Stabilität von Metallkomplexen, Komplexkonstanten, Chelat-Effekt; Veränderung der Eigenschaften von Metallionen durch Komplexierung; Ionenkanäle

3.6.2 Beispiele

Biochemische und medizinische Bedeutung an ausgewählten Beispielen

3.7 Additions/Eliminierungs-Reaktionen

3.7.1 Additionen, Eliminationen

Hydrierung/Dehydrierung und Hydratisierung/Dehydratisierung an einfachen Beispielen; Erkennen bei vorgegebenen biochemischen Reaktionen

3.7.2 Reaktionen der Carbonylgruppe

von Aldehyden und Ketonen mit Wasser, Alkoholen und primären Aminen

3.7.3 Tautomerie, Kondensationen

Keto-Enol-Tautomerie; Aldol-Kondensation, Ester-Kondensation; Bezug zur Mevalonsäure- bzw. Fettsäure-Biosynthese

3.8 Substitutionsreaktionen

3.8.1 Reaktionsablauf, reaktive Teilchen

Lösen und Knüpfen kovalenter Bindungen: Radikal, Nucleophil, Elektrophil

3.8.2 Reaktionen am gesättigten Kohlenstoffatom

Nucleophile Substitution zur Erzeugung der unter 2.3.5 genannten funktionellen Gruppen; Bezug zur Funktion von S-Adenosyl-Methionin (SAM) als Methylierungsmittel

3.8.3 Reaktionen am ungesättigten Kohlenstoffatom

Bildung/Hydrolyse von Carbonsäureestern und Carbonsäureamiden

3.8.4 Carbonsäureamide

Säure-Base-Verhalten der Amide, partieller Doppelbindungscharakter; Thermodynamik vs. Kinetik der Amidhydrolyse in Wasser

3.8.5 Aromaten

Reaktionen an Aromaten (einfache Beispiele für Bromierung, Acylierung, Alkylierung, Sulfonierung)

3.9 Sonstige Reaktionen

3.9.1 Nukleinsäuren

Keto-Enol-Tautomerie: tautomere Formen der Nukleinbasen

3.9.2 Carbonsäuren

Decarboxylierung

3.9.3 "anorganische" Säuren

Veresterung und Amidbildung bei Schwefelsäure, "Kohlensäure" und Phosphorsäure (biochemische Beispiele)

Chemie biologisch und medizinisch relevanter Naturstoffe

4 Kohlenhydrate

4.1 Monosaccharide

4.1.1 Klassifizierung

Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Aldosen, 2-Desoxyaldosen, Ketosen, Pyranosen, Furanosen, Aminozucker

4.1.2 Beispiele

Glycerinaldehyd, Ribose, Desoxyribose, Glucose, Fructose, Mannose, Galaktose, Glucosamin, Galaktosamin, N-Acetyl-Neuraminsäure

4.1.3 Schreibweisen

Erkennen von vorgegebenen Verbindungen (s. Chemie 2.5) in der Fischer-Projektion, Haworth-Formel und Sesselform-Schreibweise

4.1.4 Stereochemie

D- und L-Reihe, - und -Anomere, ⁴C₁-Konformation bei Pyranosen der D-Reihe

4.1.5 Reaktionen

Prinzip der Umsetzung mit: alkoholischen OH-Gruppen (Halbacetale und Acetale), Aminen, Oxidationsmitteln (-onsäuren, -uronsäuren), Reduktionsmitteln (Zuckeralkohole)

4.2 Disaccharide

4.2.1 Klassifizierung, Aufbau

1,4-, 1,6-Verknüpfung, - und -glycosidische Bindung (Haworth- oder Sesselform-Schreibweise), Erkennen der enthaltenen Monosaccharide

4.2.2 Beispiele

Saccharose, Lactose, Maltose, Isomaltose

4.2.3 Reaktionen

Bildung durch Kondensation, säure- oder enzymkatalysierte Hydrolyse zu Monosacchariden

4.3 Oligo- und Polysaccharide

4.3.1 Klassifizierung, Aufbau

Homo-, Heteroglykane; Erkennen der enthaltenen Monosaccharide, - und -glycosidische Bindung, Kennzeichnung von Haupt- und Nebenketten, linearer oder helikaler Aufbau der Hauptkette

4.3.2 Struktur

Strukturprinzip von Glykogen, Stärke, Zellulose, Glykosaminoglykanen

5 Aminosäuren, Peptide, Proteine

5.1 Aminosäuren

5.1.1 Klassifizierung

L-Reihe (Fischer-Projektion, Stereoformel), -Aminogruppe, proteinogen - nicht proteinogen, essentiell - nicht essentiell, hydrophobe - hydrophile Reste

5.1.2 Eigenschaften

Struktur in Abhängigkeit vom pH-Wert (Ampholyte), isoelektrischer Punkt; saure, neutrale, basische Aminosäuren, Wanderungsrichtung im elektrischen Feld bei vorgegebenem pH-Wert, Verhalten an Ionenaustauschern; Puffereigenschaften, Redoxverhalten (Cystein - Cystin)

5.1.3 Beispiele

die proteinogenen Aminosäuren; Ornithin, Citrullin, -Alanin, Homocystein

5.1.4 Reaktionen

Aminogruppe: Bildung von Schiffschen Basen, Amiden; Carboxylgruppe: Bildung von Estern und Anhydriden, Amiden, Decarboxylierung; Disulfidbrücken; N- und O-Glykoside

5.2 Peptide

5.2.1 Klassifizierung, Aufbau

Di-, Tri-, Oligo- und Polypeptide; Erkennen der C- und N-terminalen Aminosäure, Sequenz, Erkennen der enthaltenen Aminosäuren bei vorgegebener Strukturformel

5.2.2 Peptidbindung

Erkennen in vorgegebenen Verbindungen, Ladungsverteilung, partieller Doppelbindungscharakter, herabgesetzte Basizität des N-Atoms

5.2.3 Reaktionen

Synthese durch Kondensation (Aktivierung der Carboxylgruppe), Hydrolyse unter dem Einfluß starker Säuren oder Basen

5.3 Proteine

5.3.1 Klassifizierung, Aufbau

Einfache Proteine, zusammengesetzte Proteine (Glykoproteine, Metalloproteine, Proteine mit prosthetischen Gruppen, Lipoproteine), globuläre und fibrilläre Proteine, Primärstruktur (Sequenz), Sekundärstruktur (-Helix, Faltblattstruktur), Tertiär- und Quartärstruktur (Definition, Bindungsarten zur Stabilisierung der Proteinstruktur), native und denaturierte Proteine

5.3.2 Eigenschaften

Ampholyte, Puffer, hydrophile/hydrophobe Proteine, Beeinflussung der Löslichkeit (Temperatur, Salze, organische Lösungsmittel, pH-Wert), Denaturierung, Wanderung im elektrischen Feld; analytische und präparative Trennung nach Ladung, Molmasse, Affinität

5.3.3 Strukturaufklärung

Hydrolyse, Bestimmung des N-Terminus, Prinzip der Sequenzierung

6 Fettsäuren, Lipide

6.1 Fettsäuren

6.1.1 Klassifizierung

geradzahlig - ungeradzahlig, gesättigt - ungesättigt, Nomenklaturprinzipien, essentiell - nicht essentiell

6.1.2 Beispiele

Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachidonsäure

6.1.3 Eigenschaften

Löslichkeit, Anionen als oberflächenaktive Stoffe, Seifen, Bildung von Phasengrenzflächen und Mizellen in Wasser

6.1.4 Reaktionen

Bildung von Estern und Amiden, Reaktivität der ungesättigten Fettsäuren an der Doppelbindung

6.2 Acylglycerine

6.2.1 Klassifizierung, Struktur

Triacylglycerine, Phosphoglycerine

6.2.2 Eigenschaften

Löslichkeit, Bildung von Phasengrenzflächen und Mizellen in Wasser, Bildung von Doppelschichten und Liposomen

6.3 Sphingolipide

6.3.1 Klassifizierung, Struktur

Sphingosin als der zugrunde liegende Alkohol, Strukturelemente von Sphingolipiden (neu)

6.3.2 Eigenschaften

Beteiligung von Sphingolipiden am Aufbau von Lipiddoppelschichten, Vorstufen für Signalmoleküle (neu)

6.4 Steroide

6.4.1 Klassifizierung, Struktur

Isopren als Grundstruktur der Isoprenlipide, strukturelle Merkmale von Cholesterin, Gallensäuren und Steroidhormonen

7 Nucleotide, Nukleinsäuren, Chromatin

7.1 Nucleotide

7.1.1 Struktur

Basen: Purin- und Pyrimidinbasen; Pentosen; Nucleoside sowie deren Mono-, Di- und Triphosphate; zyklische Nucleotide; N-glykosidische Bindungen, Phosphorsäureester- und -anhydridbindung

7.1.2 Reaktionen

Spaltung der glykosidischen Bindungen sowie der Phosphorsäureester- und -anhydridbindungen durch Hydrolyse

7.2 Nukleinsäuren

7.2.1 Klassifizierung

DNA, RNA (mRNA, tRNA, rRNA, snRNA, hnRNA)

7.2.2 Struktur

Prinzip des Aufbaus eines DNA- bzw. RNA-Einzelstrangs, der DNA-Doppelhelix, 5'- und 3'-Ende, Phosphodiesterbindung; Gesetzmäßigkeiten der Basenpaarung, Wasserstoffbrücken, große und kleine Furche der DNA, DNA-Topologie

7.2.2 Reaktionen

Abbau durch enzymatische Hydrolyse, Hybridisierung, Denaturierung, Änderung der Viskosität, UV-Absorption

7.3 Chromatin

7.3.1 Struktur

Aufbau aus DNA, Histonen und Nicht-Histon-Proteinen, Struktur der Nukleosomen

8 Vitamine, Vitaminderivate, Coenzyme

8.1 Allgemeines

8.1.1 Definition und Klassifikation

Vitaminbegriff, Zuordnung von Namen und Buchstabenkurzform, Einteilung in wasser- und lipidlöslich

8.1.2 Herkunft, Stabilität

Vorkommen der in 8.1.3 genannten Vitamine in wichtigen Nahrungsmitteln, Stabilität bei der Zubereitung von Nahrungsmitteln (Erhitzen, Licht- und Sauerstoffeinwirkung; s.a. 22.2.5 [Biochemie!])

8.1.3 Beispiele

Erkennen bei vorgegebener Struktur, bei zusammengesetzten Molekülen; Erkennen der Bausteine: Cholecalciferol (D₃) und sein 1,25-Dihydroxyderivat (Calcitriol), Phyllochinone, Tocopherole, Retinsäure, Retinal, Retinol, Thiamin und Thiamindiphosphat, Riboflavin, FMN, FAD, Nicotinsäureamid, NAD(P)⁺, NAD(P)H, Pyridoxin und Pyridoxalphosphat, Biotin, Cobalamin, Folsäure, Ascorbinsäure

8.2 Biochemischer Mechanismus

 

Zusammenhang zwischen Vitamin und Coenzym, Kennzeichnung der funktionellen Gruppe, Beteiligung an Enzymreaktionen, Signaltransduktion, Antioxidation

8.3 Pathobiochemie

 

Avitaminosen, Hypo- und Hypervitaminosen
(Rachitis, Skorbut, Perniziosa)

9 Grundlagen der Thermodynamik und Kinetik

9.1 Grundbegriffe der Energetik und Kinetik

9.1.1 endergon/exergon, endotherm/exotherm

Definition der Begriffe

9.1.2 Gibbs' freie Energie (= freie Reaktionsenthalpie)

G: maximal geleistete Arbeit bei reversibel isotherm und isobar geführten Prozessen in geschlossenen Systemen

9.1.3 Reaktionsenthalpie

H: Reaktionswärme einer isotherm und isobar geführten Reaktion

9.1.4 Reaktionsentropie

S: Maß für die Änderung des Ordnungszustandes eines Systems im Verlauf einer Reaktion

9.1.5 Gibbs-Helmholtz-Gleichung

Kenntnis, daß in geschlossenen Systemen (isotherm, isobar) G = H - TS gilt; Bedeutung der Gleichung

9.1.6 Änderung von Gibbs' freier Energie bei Konzentrationsänderungen

(G⁰ und G⁰')

9.1.7 Gibbs' freie Energie und EMK ("elektromotorische Kraft")

Bedeutung der Gleichung G = -z·F·E; Berechnungen an biochemisch wichtigen Beispielen

9.1.8 Reaktionsgeschwindigkeit

zeitliche Änderung der Konzentration (dc/dt) als Maß für die Reaktionsgeschwindigkeit für eine gegebene Reaktion, Bedeutung des Vorzeichens

9.1.9 Reaktionsordnung

Definition des Begriffs Reaktionsordnung, Benennung von Kriterien, an denen die Reaktionsordnung (0., 1., 2. sowie pseudonullte und -erste Ordnung) erkannt wird

9.1.10 geschwindigkeitsbestimmender Teilschritt

Erkennen des geschwindigkeitsbestimmenden Teilschritts in einer aus mehreren Teilreaktionen bestehenden Reaktionskette (bei Angabe entsprechender Größen)

9.1.11 Energieprofil

Erkennen von "Übergangszustand" (aktivierter Komplex), "Zwischenstufe", "Aktivierungsenergie" (G^*) und "Reaktionsenergie" (G) anhand einer Skizze des Energieprofils einer Reaktion, Angabe der Ordinatenbezeichnung

9.1.12 Parallelreaktionen

Erkennen der bevorzugt ablaufenden Reaktion in einem System mit mehreren Reaktionswegen mit unterschiedlicher Aktivierungsenergie

9.1.13 Katalyse

Wirkungsweise eines Katalysators: Einfluß des Katalysators auf Reaktionsgeschwindigkeit, Aktivierungsenergie, Gleichgewichtslage

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