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Organische Chemie für Naturwissenschaftler/innen

Prof. Dr. Klaus Roth 21 275a V (Stand: SS 2004)

Die chemische Struktur Organischer Verbindungen
Alkane, Alkene & Alkine
Aromaten
Stereochemie
Nukleophile Substitution und Eliminierungen
Alkohole, Phenole und Thiole
Aldehyde und Ketone
Carbonsäuren und Ester
Kohlenhydrate
Organische Stickstoffverbindungen
Aminosäuren, Peptide & Proteine
Terpene, Farbstoffe und Polymere

1. Vorlesungsblock: Die chemische Struktur Organischer Verbindungen

Lernziele: Am Ende des 1. Vorlesungsblocks sollten Sie:

definieren können, was Organische Chemie ist,
Ihre Kenntnisse vom Aufbau der Atome und dem Aufbauprinzip des Periodischen Systems der Elemente aus der Vorlesung "Allgemeine und Anorganische Chemie" des letzten Semesters aufgefrischt haben,
die Begriffe Elektronegativität, Edelgaskonfiguration und die räumliche Verteilung der Elektronen in den verschiedenen Orbitalen kennen,
die Charakteristika von ionischen, kovalenten und polaren Bindungen kennen
den Begriff Hybridisierung kennen und an Beispielen erläutern können,
verstehen können, wie die Bindungselektronen zwischen Kohlenstoff und anderen Atomen räumlich verteilt sind,
die Unterschiede zwischen den verschiedenen Bindungstypen organischer Verbindungen kennen,
den Zusammenhang zwischen den Bindungsverhältnissen und der räumlichen Struktur von Ethan, Ethen und Ethin detailliert verstehen können,
die Elektronenverteilung in isolierten, kumulierten und konjugierten Mehrfachbindungen verstehen können,
mit den verschiedenen Schreibweisen organischer Moleküle vertraut sein,
mit dem Begriff der Valenz vertraut sein,
mit den grundlegenden Begriffen der Energetik von chemischen Reaktionen vertraut sein: Enthalpie, freie Enthalpie, Reaktionsenthalpie, Entropie, ex- und endergonisch,
mit den Grundbegriffen der Kinetik vertraut sein: Reaktionsgeschwindigkeit, Aktivierungsenergie, Reaktionsordnung, Molekularität, Katalysator
und mit den Klassifizierungen der Organischen Verbindungen vertraut sein.

Inhalt des 1. Vorlesungsblocks
Was ist Organische Chemie?
Aufbau der Atome
Kovalente und ionische Bindungen
Edelgaskonfiguration und Elektronegativität
polare Bindungen
Energetik chemischer Reaktionen
Was macht das Kohlenstoffatom so besonders?
Hybridisierung und die räumliche Struktur organischer Verbindungen
Die verschiedenen Schreibweisen von Strukturformeln Organischer Verbindungen
Die Klassifizierung Organischer Verbindungen nach Gerüst und funktionellen Gruppen
Überblick über die verschiedenen funktionellen Gruppen

2. Vorlesungsblock: Alkane, Alkene & Alkine

Am Ende des 2. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den Aufbau von linearen und verzweigten Alkane kennen,
einfache Alkane nach den IUPAC-Regeln benennen können,
den Begriff Struktur- bzw. Konstitutionsisomerie sicher beherrschen,
die physikalischen Eigenschaften von Alkanen verstehen können (van der Waals Kräfte),
den Begriff Konformation auf das Ethan anwenden können,
die chemischen Eigenschaften, insbesondere die radikalische Halogenierung im Detail verstehen können,
die Struktur und Nomenklatur der Cycloalkane verstehen und beherrschen können,
die verschiedenen Konformationen des Cyclohexans beschreiben können,
die verschiedenen Anordnungen von Substituenten am Cyclohexan energetisch abschätzen können,
die Ursachen der Isomerie von disubstituierten Cycloalkanen verstehen können,
die elektronischen Verhältnisse der Doppel- und Dreifachbindung verstehen können,
die cis-trans-Isomerie an Doppelbindungen erkennen und deuten können,
die E-Z-Nomenklatur und das CIP-System beherrschen,
den Charakter und den Verlauf von Additionsreaktionen an Doppelbindungen detailliert beherrschen können,
die Stereochemie der Addition z.B. von Brom an Doppelbindungen verstehen und anwenden können,
die Markownikow-Regel kennen, verstehen und anwenden können,
die Additionsreaktionen von konjugierten Doppelbindungen verstehen können.

Inhalt des 2. Vorlesungsblocks
Die Struktur der Alkane
Nomenklatur der Alkane, IUPAC Regeln
Strukturisomerie in Alkanen
Physikalische und chemische Eigenschaften von Alkanen
Vorkommen in der Natur, technische Verwendung
Van der Waals Wechselwirkung
Konformation von Alkanen - Konformere, Energiediagramme
Diastereomerie
Radikalische Halogenierung von Alkanen
Struktur von Cycloalkanen
Nomenklatur der Cycloalkane
Konformation der Cycloalkane, Sessel-Wannen-Form
äquatoriale und axiale Substituenten
cis-trans-Isomerie in Cycloalkanen
Hybridisierung und Nomenklatur von Doppel- und Dreifachbindungen
Vorkommen und Rolle in der Natur
cis-trans-Isomerie in Alkenen, Rotation um Doppelbindung
E-Z-Regeln, CIP-System
Sehvorgang
elektrophile Additionsreaktionen an Doppelbindungen
Stereochemie der Addition
Markownikow-Regel und deren Deutung
Konjugierte Doppelbindungen und deren Reaktionen

3. Vorlesungsblock: Aromaten

Am Ende des 3. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den Begriff Aromatizität kennen,
die chemischen Unterschiede zwischen Aromaten und Enen kennen,
die Elektronenverteilung in Benzol kennen,
die Hückel-Regel kennen und anwenden können,
die elektrophile Substitution im Mechanismus verstehen können,
einfache Substitutionen selbständig formulieren können,
die Ursachen für die unterschiedliche Reaktivität von substituierten Aromaten kennen,
mit den Grundlagen der Substituenteneffekte vertraut sein,
I- und M-Effekte definieren können,
sowohl die Reaktivität als auch die Orientierung bei Zweitsubstitution verstehen können.

Inhalt des 3. Vorlesungsblocks
Die Geschichte des Begriffs "Aromat"
Vergleich Benzol - "Cyclohexatrien"
Hybridisierung und Elektronenverteilung in Benzol
Hückel-Regel und deren Anwendung
Elektrophile Substitution am Aromaten
verschiedene Reaktionen: Nitrierung, Bromierung, Friedel-Crafts
Substituenteneffekte auf die Geschwindigkeit von Zweitsubstitutionen
I- und M-Effekte: Definition und Anwendung auf Substituenten
Wer zeigt welchen Effekt
Der orientierende Einfluß von Erst-Substituenten: ortho/para und meta
Welcher Substituent dirigiert wohin
Überblick der Substituenteneffekte
Einige Aromaten in der Natur

4. Vorlesungsblock: Stereochemie

Am Ende des 4. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den Begriff der Konstitutions- und Stereoisomerie kennen und anwenden können,
die wichtigsten Begriffe der Stereochemie beherrschen,
Diastereomere und Enantiomere auseinanderhalten können,
den Begriff Chiralität kennen,
das Phänomen der Rotation der Ebene des polarisierten Lichts kennen,
strukturelle Voraussetzungen für das Auftreten von Enantiomeren definieren können,
die Fischerschen Projektionsformeln richtig lesen und schreiben können,
auf der Basis des CIP-Systems eindeutige Zuordnungen von R und S treffen können,
aus einer Formel die Konfiguration eines asymmetrischen C-Atoms ableiten können,
umgekehrt aus einer gegebenen Konfiguration die Formel ableiten können,
mehrere Methoden der Racematspaltung kennen,
wissen, was eine meso-Verbindung ist und
die erythro- und threo-Nomenklatur beherrschen.

Inhalt des 4. Vorlesungsblocks
Die Begriffe Konstitution, Konfiguration und Konformation
Konformere und Konfigurationsisomere
Konstitutions- und Stereoisomere
Diastereomere und Enantiomere
Chiralität und ihr Vorkommen in der Natur
Optische Aktivität
spezifische Rotation
Bedingungen für Chiralität
optischer Drehsinn und Struktur
Fischersche Projektionsformeln
CIP-System: Prioritätsregeln und Drehsinn
Biologische Eigenschaften von Enantiomeren
Racemattrennung per Hand (und Kopf!) nach Pasteur (Weinsäure)
weitere Methoden der Enantiomerentrennung
meso-Weinsäure

5. Vorlesungsblock: Nukleophile Substitution und Eliminierungen

Am Ende des 5. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den Begriff nukleophile Substitution kennen,
die verschiedenen Mechanismen an Beispielen formulieren können,
den Einfluß der Substratstruktur auf den jeweiligen Substitutionsmechanismus kennen,
den Einfluß von Nukleophil, Abgangsgruppe und Lösungsmittel verstehen können,
die Energiediagramme von S_N1 und S_N2-Reaktionen kennen,
den Einfluß des Mechanismus auf die Stereochemie der Produkte kennen,
die Mechanismen im Detail verstehen und erläutern können,
den Einfluß von experimentellen Variablen auf den ablaufenden Mechanismus kennen,
die Mechanismen der Eliminierungen im Detail kennen,
den Einfluß des ablaufenden Mechanismus auf die Stereochemie der Eliminierungsprodukte kennen,
im Rückblick den Mechanismus der elektrophilen Addition durch Anwendung der Stereochemie im Detail verstehen können.

Inhalt des 5. Vorlesungsblocks
Die nukleophile Substitution
S_N1 und S_N2 Mechanismen als Stereotypen
der detaillierte kinetische und stereochemische Ablauf beider Mechanismen
Zusammenhang zwischen Mechanismus und Substratstruktur
Einfluß von Lösungsmittel, Abgangsgruppe und Nukleophil
Reihung der Abgangsgruppen nach Leichtigkeit der Abspaltung
Reihung der Nukleophile nach Stärke
Vergleich der beiden Substitutionsmechanismen
Eliminierung als Konkurrenzreaktion zur Substitution
Die detaillierten Mechanismen der E1 und E2 Reaktionen
Stereochemie beider Mechanismen
Anwendung der Stereochemie auf die elektrophile Addition an Doppelbindungen

6. Vorlesungsblock: Alkohole, Phenole und Thiole

Am Ende des 6. Vorlesungsblocks sollten Sie:

die Substanzklasse der Alkohole strukturell definieren können,
die Begriffe primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole kennen,
den Mechanismus der säurekatalysierten Hydratisierung von Alkenen (Markownikow) im Detail verstehen können,
die physikalischen Eigenschaften von Alkoholen verstehen,
eine Übersicht über die physiologischen Eigenschaften der Alkohole haben,
die Oxidationsprodukte der verschiedenen Alkohole (prim., sek., tert.) kennen,
die Substanzklasse der Ether erkennen können,
die physikalischen Eigenschaften der Ether erklären können,
die Acidität von Phenolen erklären können,
das Redoxsystem Hydrochinon/Chinon kennen
und die Eigenschaften der Thiole, insbesondere die Oxidationsprodukte kennen.

Inhalt des 6. Vorlesungsblocks
Die Hydroxylgruppe als funktionelle Gruppe
Herstellung von Alkoholen
Wiederholung: Hydratisierung von Enen (Markownikow)
Physikalische Eigenschaften, Wasserlöslichkeit, Siedepunkte
Physiologische Eigenschaften von Alkoholen, Toxizitäten, Süßkraft, Abbau im Körper
Diethylenglykol-Skandal
Chemische Reaktionen von Alkoholen
Oxidation von primären, sekundären und tertiären Alkoholen
Dehydratisierung von Alkoholen
Beispiele aus dem Citronensäurecyclus
Ether, chemische und physikalischen Eigenschaften
Phenole, chemische Eigenschaften, insbesondere Acidität
Das Hydrochinon/Chinon-Redoxsystem
Anwendungen in der Photographie
Thiole und Disulfide

7. Vorlesungsblock: Aldehyde und Ketone

Am Ende des 7. Vorlesungsblocks sollten Sie:

die Elektronenverteilung einer Ketogruppe kennen,
die prinzipiellen Reaktionsweisen von Ketogruppen beherrschen,
die Synthese durch Oxidation von Alkoholen bzw. Friedel-Crafts-Acylierung kennen,
die nucleophile Addition von Basen an Ketogruppen mechanistisch verstehen,
die Reaktionen mit Alkoholen und Aminen im Detail verstehen können,
Halb- und Vollacetale kennen,
eine Cyanhydrinsynthese beschreiben können,
die Umsetzung mit Aminen zu Aminalen und Iminen kennen und verstehen können,
die Acidität der alpha-ständigen Wasserstoffatome erkennen und verstehen können
und eine Aldolkondensation formulieren können.

Inhalt des 7. Vorlesungsblocks
Die Ketogruppe als funktionelle Gruppe
Herstellung von Aldehyden und Ketonen
Synthese von Aldehyden und Ketonen durch Oxidation von Alkoholen
Angriff von Nukleophilen
Hydratbildung und Struktur
Mechanismus der Reaktion mit Alkoholen zu Halb- und Vollacetalen
Cyanhydrinsynthese
Mechanismus der Reaktion mit Aminen zu Aminalen und Iminen (Schiffsche Basen)
Transaminierung bei der Aminosäuresynthese
CH-Acidität von Ketoverbindungen: strukturelle Ursachen
Mechanismus der Aldoladdition und -kondensation

8. Vorlesungsblock: Carbonsäuren und Ester

Am Ende des 8. Vorlesungsblocks sollten Sie:

die grundsätzlichen Reaktionen einer Carboxylgruppe kennen,
den Begriff pK_a-Wert beherrschen und auf Carbonsäuren anwenden können,
die Substituenteneffekte auf die Acidität klassifizieren können,
den Zusammenhang zwischen Acidität und Substituenten erkennen und deuten können,
eine Übersicht über die verschiedenen Carbonsäuren (aliphatisch, ungesättigt, Dicarbonsäuren) haben,
die Struktur und Wirkungsweise von Seifen kennen,
vertraut sein mit verschiedenen Säurederivaten und deren relative Reaktivitäten kennen,
den Mechanismus der sauer katalysierten Esterbildung im Detail verstehen können,
den Mechanismus der basischen Esterspaltung kennen,
die grundsätzliche Struktur von Wachsen, Fetten und Ölen kennen,
und die Struktur und Eigenschaften von Phospholipiden als Membranbestandteile kennen,
mit der Claisen-Kondensation und deren Mechanismus vertraut sein,
den allgemeinen Begriff der Tautomerie genau definieren können,
und die Keto-Enol-Taumerie am Beispiel des Acetessigesters erläutern können.

Inhalt des 8. Vorlesungsblocks
Die Carboxylgruppe als funktionelle Gruppe
Carbonsäure und Citratcyclus
reaktive Zentren der Carboxylgruppe
physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren
Acidität von Carbonsäuren
Zusammenhang zwischen Struktur und Acidität
Substituenteneinflüsse auf die Acidität aliphatischer und aromatischer Carbonsäuren
Übersicht über gesättigte, ungesättigte und Dicarbonsäuren
Arachidonsäure und Prostaglandin
Synthese von Carbonsäuren
Seifen als Detergentien, moderne Waschmittel
Säurederivate und deren relative Reaktivitäten
Acetyl Co A
säurekatalysierte Veresterung, Isotopenmarkierung
Estersynthese durch Umsetzung von Alkylhalogeniden mit Carboxylatanionen
basenkatalysierte Esterspaltung (Verseifung)
Ester als Duftstoffe
Wachse, Fette und Öle
Zusammensetzung natürlicher Fette
Phospholipide und Membranstrukturen
Keto-Enol-Tautomerie des Acetessigester
Claisen-Kondensation

9. Vorlesungsblock: Kohlenhydrate

Am Ende des 9. Vorlesungsblocks sollten Sie:

die Systematik der Zucker beherrschen,
mit der D,L-Nomenklatur der Zucker vertraut sein,
die Begriffe epimere und anomere Zucker kennen,
mit den verschiedenen Schreibweisen der Saccharide vertraut sein,
die Mutarotation kennen und verstehen können,
die wichtigsten Reaktionen der Zucker kennen,
die glykosidische Bindung kennen und deren Stereochemie verstehen können,
einige Disaccharide kennen und deren Struktur und Reaktivität (z.B. Mutarotation) erkennen und erklären können,
die Rolle der Saccharide bei den Blutgruppen kennen,
die Struktur der wichtigsten Polysaccharide kennen.

Inhalt des 9. Vorlesungsblocks
Systematik der Saccharide:
Aldosen-Ketosen; Triosen-Tetrosen-Pentosen; Mono-, Oligo-, Polysaccharide
Triosen: Glycerinaldehyd - Dihydroxy-aceton
Stereochemie der Tetrosen (erythro/threo)
D,L-Nomenklatur - Unterschied zu (+) - (-) und R,S
Epimere Zuckerpaare, Anomere Zucker
Mutarotation, Pyranosen und Furanosen
Offenkettige Form - Fischer - Haworth
Chemie der Monosaccharide: Oxidation, reduzierende Wirkung von Ketosen (Fehling)
Weitere Monosaccharid-Abkömmlinge (Desoxy-ribose, Vitamin C)
Rolle der Zucker bei der Zuordnung zur AB0-Blutgruppen
Disaccharide:
Glykosidische Bindung, 1,2 und 1,4 und 1,6 Verknüpfung
Ribonucleoside, Disaccharide: Cellobiose, Maltose, Saccharose
Polysaccharide: Cellulose, Stärke, Glycogen, Chitin
Natürliche und künstliche Süßstoffe

10. Vorlesungsblock: Organische Stickstoffverbindungen

Am Ende des 10. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den grundlegenden stereochemischen Aufbau von Aminen kennen,
die Definitionen von prim., sek. und tertiären Aminen beherrschen,
die Zusammenhänge zwischen Basizität von Aminen und deren Struktur kennen,
die Acidität von primären und sekundären Aminen qualitativ verstehen können,
mit den wichtigsten Synthesen und Reaktionen von Aminen vertraut sein,
den elektronischen Aufbau einer Amidbindung genau kennen,
die einfachsten Heterocyclen und deren elektronische Eigenschaften kennen,
mit der Substanzklasse der Alkaloide vertraut sein,
den Aufbau von Nukleosiden und Nukleotiden kennen
und mit der chemischen Struktur der DNA und RNA vertraut sein.

Inhalt des 10. Vorlesungsblocks
Struktur der Amine: Hybridisierung, Chiralität und Racemisierung,
Nomenklatur der Amine, prim., sek., tertiäre Amine
physikalische Eigenschaften
Amine in der Natur
Basizität von Aminen, pK_A und pK_B-Werte
Zusammenhang zwischen Basizität und Struktur
Acidität von Aminen
Synthesen von Aminen
Reaktionen von Aminen
Bildung von N-Nitrosoaminen
Amide
Heterocyclen: Struktur und elektronische Eigenschaften
Nukleoside, Nucleotide, ATP
Nucleinsäuren, Aufklärung der DNA
Strukturunterschiede zwischen DNA und RNA

11. Vorlesungsblock: Aminosäuren, Peptide & Proteine

Am Ende des 11. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den Zusammenhang zwischen pH und der Lösungsstruktur von AS kennen,
die Begriffe Zwitterionen, Titrationskurve und Elektrophorese kennen und erklären können,
wissen was ein isoelektrischer Punkt ist und den Zusammenhang zu den pK-Werten kennen,
saure, basische und neutrale Aminosäuren auseinanderhalten können,
wissen, was essentielle AS sind und einige benennen können,
die Stereochemie der AS sicher beherrschen,
einfache Nachweisreaktionen der AS kennen,
den Begriff Peptid und Protein definieren können,
die verschiedenen Strukturklassen (prim., sek., tert., quart.) von Proteinen kennen,
die Stereochemie der Peptidbindung genau kennen,
die Probleme und Lösungen bei der gezielten Peptidsynthese kennen,
verschiedene Schutzgruppen kennen und anwenden können
und wissen, wie eine Merrifieldsynthese funktioniert.

Inhalt des 11. Vorlesungsblocks
Definition und Eigenschaften von Aminosäuren
Struktur der Aminosäuren im Festkörper und in wäßriger Lösung
Isoelektrischer Punkt, Elektrophorese
Neutrale, basische und saure Aminosäuren
Essentielle Aminosäuren
Stereochemie der Aminosäuren, D,L und R,S
Synthese von Aminosäuren
technische Synthese und Racematspaltung
Seltene Aminosäuren
Peptidbindung (Geometrie und Hybridisierung)
Strategie der Peptidsynthese
Schutz der Aminogruppe
Schutz der Carboxylgruppe
Aktivierung der Carboxylgruppe
Carbodiimid Methode
Merrifield Synthese
Sequenzanalyse, Sangers Reagenz, Edman Abbau
Primär-, Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen
Nachweis von Proteinen (Ninhydrin, Xanthoprotein-Reaktion)

12. Vorlesungsblock: Terpene, Farbstoffe und Polymere

Am Ende des 12. Vorlesungsblocks sollten Sie:

den Begriff etherische Öle definieren können und einige Beispiele kennen,
das Bauprinzip von Terpenen und Steroiden kennen,
ein Terpen klassifizieren und die Isoprenbausteine erkennen können,
die wichtigsten Sesqui- und Diterpene kennen,
das Prinzip der Biosynthese von Terpenen kennen und den grundlegenden Reaktionsmechanismen, insbesondere die Claisenkondensation kennen,
die natürlichen Polyisoprene kennen,
einige Steroide kennen,
wissen, wie ein Farbstoff definiert ist,
den Zusammenhang zwischen absorbierter Energie und der Wellenlänge kennen,
den Zusammenhang zwischen Absorption und Größe des pi-Elektronensystems kennen,
das Lambert-Beersche Gesetz sicher beherrschen,
den Farbsehprozess verstehen,
mit den wichtigsten Strukturelementen der natürlichen Farbstoffen vertraut sein,
den Prozess der Küpe kennen,
mit den Substanzklassen der synthetischen Farbstoffe vertraut sein
und die Biodegradation der Blut- und Blattfarbstoffe kennen,
den Begriff Polymer definieren können,
mit den Begriffen Additions- und Kondensationpolymeren vertraut sein,
die Mechanismen der kationischen und radikalischen Polymerisation beherrschen,
charakteristische Strukturelemente hydrophiler Polymeren kennen und
die Strukturen einiger technisch und biologisch wichtiger Polymere kennen.

Inhalt des 12. Vorlesungsblocks

Isoprenoide (Terpene und Steroide)

Etherische Öle
Isopren als universeller Baustein
Monoterpene: acyclische, mono- und bicyclische Terpene
Sequiterpene
Diterpene: Phytol, Vitamin A, Retinal
Triterpene, Steroide
Biosynthese der Terpene und Steroide: Isopentenyl- und Dimethylallyl-pyrophosphat,
Claisen Kondensation
Biosynthese von Monoterpenen: Farnesylpyrophosphat, Squalen
Polyisopren: Kautschuk
Biosynthese von Steroiden
Östrogene und Gestagene, RU 486
Farbstoffe
Definition von natürlichen und künstlichen Farbstoffen
Wechselwirkung zwischen Materie und elektromagnetischer Strahlung, Plancksche Formel
Farbe-Komplementärfarbe
Lichtabsorption und Konjugation von Doppelbindungen
Prinzip eines UV/VIS-Spektrometers
Lambert-Beersches Gesetz
Zusammenhang zwischen Absorption und pi-Elektronensystem
Synthetische Farbstoffe: Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe
Natürliche Farbstoffe: Anthocyane (Flavyliumfarbstoffe)
Indigo als Küpenfarbstoff, Purpur
Porphinfarbstoffe: Häm, Chlorophyll
Biodegradation von Häm und Chlorophyll
Synthetische Farbstoffe: Triphenylmethanfarbstoffe
Polymere Polymere: Additions- und Kondensationspolymere
Mechanismus der Polymerisation
Beispiele für technisch und biologisch wichtige Polymere

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