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Kunststoffe zum Kennenlernen:

Epoxidharze

Epoxydharze sind ebenfalls Polymere. Jedoch polymerisieren sie je nach Zusammensetzung so langsam, dass man sie als zähe Flüssigkeiten verarbeiten und dann aushärten lassen kann. Das Ergebnis ist ein stabiler und chemikalienbeständiger Kunststoff. Ein wichtiger Anwendungsbereich ist deshalb auch die Verwendung als Klebstoff. Dieser wird flüssig aufgetragen und verbindet nach dem Aushärten andere Kunststoffteile, aber auch Metall und Beton.

Ein wichtiges Epoxidharz ist das Produkt der Polyaddition von Bisphenol A und Epichlorhydrin:

Die Reaktion sieht zugegebenermaßen recht kompliziert aus, aber eigentlich kommt es nur auf die Teile der Struktur an, die tatsächlich reagieren. Beim Epichlorhydrin seht ihr einen Dreiring mit Sauerstoff. Einen Stoff mit einem solchen Molekülteil nennt man Epoxid (Daher auch der Name des Harzes).
Wenn ihr schon einmal mit einem Molekülbaukasten gearbeitet habt, werdet ihr wissen, dass es sehr schwer ist einen Dreiring zu bauen. Bei manchen Baukästen brechen gar die Stäbchen durch. Dies gilt auch auf der molekularen Ebene. Der normale Bindungswinkel eines vierbindigen Kohlenstoffatoms beträgt 109° (auch Tetraederwinkel genannt). Der Epoxidring jedoch ist ungefähr ein gleichseitiges Dreieck, und wir ihr sicherlich aus dem Mathematikunterricht wisst, betragen die Winkel dort 60°. Im Epoxidring werden die Bindungen also zu diesen kleinen Winkeln gezwungen, er hat eine große so genannte Ringspannung.
Dies hat zur Folge, dass diese Gruppe sehr reaktiv ist und zwar besonders gegenüber nucleophilen Atomen (z.B. dem Sauerstoffatom in der Hydroxylgruppe des Bisphenol A). Da der elektronegative Sauerstoff die Kohlenstoffatome im Ring positiviert, können diese leicht mit nucleophilen Reagenzien reagieren. Der Ring bricht dabei auf und wir erhalten eine neue Hydroxylgruppe.

Epoxide sind von allgemeiner Bedeutung in der organischen Chemie. Sie können beispielsweise auch bei der Oxidation von Alkenen entstehen (hier bei der Umsetzung mit Peroxybenzoesäure).

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